Questão 65 do Enem 2014: qual grupo do fármaco não é planar

Enem 2014 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 55 · branco 81 · rosa 48

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A Anel de seis carbonos só com ligações simples (ciclo-hexila)

A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual grupo não é planar.

Geometria e tipo de ligação

Carbono com dupla ligação (sp²): geometria trigonal plana, ângulos de 120°.
Carbono só com ligações simples (sp³): geometria tetraédrica, ângulos de 109,5°.

Nas opções

Os grupos B, C, D e E têm duplas ligações e ficam planos. O ciclo-hexano (A) só tem ligações simples: para manter ângulos próximos de 109,5°, o anel se dobra (conformação de “cadeira”).

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
O tiofeno é aromático: todos os átomos do anel ficam no mesmo plano. (17,2% marcaram)
C
Com duas duplas no anel, os carbonos são sp² e o anel é plano. (10,2% marcaram)
D
O benzeno é o exemplo clássico de anel plano. (23,8% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O carbono do aldeído é sp², com geometria trigonal plana. (31,5% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 6.162.748 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 737 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 3ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram16,7%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A16,7% ✓ gabarito
B17,2%
C10,2%
D23,8%
E31,5% mais marcada

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50017,8%
500 a 60015,3%
600 a 70011,3%
700 ou mais36%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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