Questão 52 do Enem 2014: por que um enantiômero da talidomida causava malformação

Enem 2014 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 80 · branco 62 · rosa 77

Só quer conferir? Ver o gabarito

D interagem de maneira distinta com o organismo.

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Por que um enantiômero causa malformação e o outro não.

Enantiômeros

São moléculas que são imagem especular uma da outra, como a mão direita e a esquerda. Têm os mesmos átomos, as mesmas ligações e os mesmos grupos funcionais.

No organismo

Enzimas e receptores do corpo também são quirais. Uma molécula “direita” encaixa de um jeito, a “esquerda” de outro, como uma luva. Por isso os dois enantiômeros podem ter efeitos biológicos diferentes: um era sedativo, o outro afetava o desenvolvimento do feto.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Os enantiômeros não reagem entre si; o problema é a ação de um deles no corpo. (17,6% marcaram)
B
Mesmo separados, o organismo converte parte de um no outro; mas isso não explica a malformação. (10,3% marcaram)
C
A mistura racêmica tem partes iguais dos dois. (11,3% marcaram)
E
Foi a errada mais marcada. Enantiômeros têm exatamente os mesmos grupos funcionais. (19% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 6.162.748 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 578 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 37ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram41,4%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 18 · Competência 5Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.

Como os candidatos responderam

A17,6%
B10,3%
C11,3%
D41,4% ✓ gabarito
E19%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50030,7%
500 a 60055,4%
600 a 70076,4%
700 ou mais96,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp