Questão 68 do Enem 2013: a estrutura do glifosato

Enem 2013 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 71 · branco 57 · rosa 76

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B HO–C(=O)–CH₂–NH–CH₂–PO(OH)₂

O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

O glifosato se degrada em sarcosina (H₃C–NH–CH₂–COOH) e AMPA (H₂N–CH₂–PO(OH)₂)

AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

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Resolução comentada

O que a questão pede

A estrutura do glifosato.

As pistas

Grupos: carboxila, amino e fosfonato (fósforo ligado direto a carbono).
Fórmula: C₃H₈NO₅P, com três carbonos.
Produtos: sarcosina (CH₃–NH–CH₂–COOH) e AMPA (H₂N–CH₂–PO₃H₂).

Montando

Os dois produtos compartilham o grupo –NH–CH₂–. O glifosato tem esse nitrogênio no meio, ligado a um CH₂ da carboxila e a um CH₂ do fosfonato:

\text{HOOC–CH}_2\text{–NH–CH}_2\text{–PO(OH)}_2

Quebrando a ligação de um lado ou do outro do nitrogênio, saem sarcosina ou AMPA.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O fósforo está ligado a um oxigênio, não a um carbono, e não há grupo –NH– entre carbonos. (19,9% marcaram)
C
Foi a mais marcada. Tem quatro carbonos, e a fórmula pede três. (24,4% marcaram)
D
Tem cetona e fosfato ligado por oxigênio; não dá sarcosina e AMPA. (17,4% marcaram)
E
Tem amida e fosfato ligado por oxigênio, sem o N entre dois CH₂. (14,5% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.201.188 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 690 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 20ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram23,3%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 25 · Competência 7Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.

Como os candidatos responderam

A19,9%
B23,3% ✓ gabarito
C24,4% mais marcada
D17,4%
E14,5%

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50021,8%
500 a 60023,9%
600 a 70037,5%
700 ou mais60,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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