Questão 58 do Enem 2013: a estrutura do citral trans que atrai abelhas

Enem 2013 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 49 · branco 67 · rosa 60

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A Cadeia com aldeído no carbono 1, dupla C2=C3 em trans, metila em C3, dupla C6=C7 e metila em C7

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual estrutura corresponde ao citral trans.

Montando a molécula

Numerando a partir do carbono do aldeído (C1):

duplas em C2=C3 e C6=C7;
metilas em C3 e C7;
cadeia principal de oito carbonos, com aldeído na ponta.

Cis ou trans

Na dupla C2=C3, o trans tem a cadeia principal em lados opostos da dupla: o grupo do aldeído de um lado e o restante da cadeia do outro, em zigue-zague contínuo. É a estrutura A. A estrutura C tem as mesmas posições, mas em cis.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
A metila está no carbono 2, e não no 3. (22% marcaram)
C
Foi a mais marcada. É o isômero cis: as cadeias ficam do mesmo lado da dupla. (26,4% marcaram)
D
A segunda dupla está no carbono 5, e não no 6. (17,6% marcaram)
E
É cis e tem a segunda dupla na posição errada. (15,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.201.188 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 733 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 9ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram17,8%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A17,8% ✓ gabarito
B22%
C26,4% mais marcada
D17,6%
E15,7%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50014,5%
500 a 60023,5%
600 a 70033,1%
700 ou mais50,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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