Questão 54 do Enem 2013: como obter etilenoglicol a partir do PET

Enem 2013 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 57 · branco 49 · rosa 64

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D hidrólise dos objetos.

O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Unidade de repetição do PET: HO–[C(=O)–anel benzênico–C(=O)–O–CH₂–CH₂–O]ₙ–H

Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a

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Resolução comentada

O que a questão pede

Como recuperar o etilenoglicol que formou o PET.

O PET é um poliéster

Ele se forma pela reação do ácido tereftálico com o etilenoglicol, liberando água e formando ligações éster.

Desfazendo a reação

A hidrólise (reação com água) quebra as ligações éster e devolve os monômeros:

\text{PET} + \text{água} \rightarrow \text{ácido tereftálico} + \text{etilenoglicol}

É uma forma de reciclagem química.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Dissolver o plástico não quebra as ligações do polímero. (18,3% marcaram)
B
A combustão transforma o PET em CO₂ e água. (18,2% marcaram)
C
Foi a mais marcada. Triturar só diminui o tamanho dos pedaços. (26,1% marcaram)
E
Fundir muda o estado físico, mas mantém o polímero. (21% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.201.188 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 657 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 27ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram16%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 27 · Competência 7Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.

Como os candidatos responderam

A18,3%
B18,2%
C26,1% mais marcada
D16% ✓ gabarito
E21%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50011,9%
500 a 60019,8%
600 a 70048,2%
700 ou mais85,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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