Questão 66 do Enem 2012: as estruturas do carbocátion e dos produtos da bromação do benzeno

Enem 2012 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 64 · branco 59 · rosa 75

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A I: anel com carga positiva e um carbono com H e Br; II: anel com dois Br em carbonos vizinhos e duas duplas; III: bromobenzeno

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Diagrama de energia livre: benzeno + Br₂ + catalisador sobem a um máximo, descem ao carbocátion (I), e daí seguem para o produto (II), de energia mais alta, ou para o produto (III), de energia mais baixa

Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

As estruturas do carbocátion e dos dois produtos.

O carbocátion (I)

O Br⁺ se liga a um carbono do anel, que passa a ter H e Br. O anel perde uma dupla e fica com carga positiva.

Os dois caminhos

Adição (II): um Br⁻ se liga ao carbocátion. O produto tem dois Br e só duas duplas: perdeu a aromaticidade, por isso tem energia mais alta.
Substituição (III): o anel perde o H⁺ e recupera as três duplas. Forma o bromobenzeno, aromático e mais estável: energia mais baixa.

Por isso o benzeno faz substituição, e não adição.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
O produto de menor energia (III) é o aromático, não um anel que perdeu a aromaticidade. (24,3% marcaram)
C
Foi a mais marcada. No carbocátion, o Br entra no mesmo carbono que já tem o H. (28,5% marcaram)
D
O carbocátion está errado e o produto III não é aromático. (17,1% marcaram)
E
O carbocátion está errado e o produto III deveria ser o bromobenzeno. (11,6% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.218.565 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 731 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 5ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram17,9%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 25 · Competência 7Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.

Como os candidatos responderam

A17,9% ✓ gabarito
B24,3%
C28,5% mais marcada
D17,1%
E11,6%

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50016,7%
500 a 60017,1%
600 a 70030,1%
700 ou mais64,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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