Questão 58 do Enem 2012: o ácido e o álcool que formam o éster da própolis

Enem 2012 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 73 · branco 69 · rosa 48

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A ácido benzoico e etanol.

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir.

Anel benzênico ligado a C(=O)–O–CH₂CH₃

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

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Resolução comentada

O que a questão pede

Que ácido e que álcool formam o benzoato de etila.

Partindo o éster

Um éster R–CO–O–R’ vem de um ácido R–COOH e de um álcool R’–OH.

Lado da carbonila: C₆H₅–COOH, o ácido benzoico.
Lado do oxigênio: CH₃CH₂–OH, o etanol.

\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
O lado ácido tem o anel benzênico, não uma cadeia de três carbonos. (15,2% marcaram)
C
O ácido fenilacético teria um CH₂ entre o anel e a carbonila, e o álcool seria metanol, com um só carbono. (12,6% marcaram)
D
Também troca os lados e usa um anel saturado. (11,9% marcaram)
E
Foi a errada mais marcada. Inverte: o anel está do lado do ácido, e o álcool tem dois carbonos. (23,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.218.565 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 581 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 34ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram36,4%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 25 · Competência 7Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.

Como os candidatos responderam

A36,4% ✓ gabarito
B15,2%
C12,6%
D11,9%
E23,4%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50030,2%
500 a 60043,1%
600 a 70068,2%
700 ou mais96,8%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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