Questão 49 do Enem 2012: as funções orgânicas comuns aos dois biopesticidas

Enem 2012 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 61 · branco 53 · rosa 69

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B Cetona e éster.

A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Fórmulas estruturais da piretrina e da coronopilina; as duas têm um anel com carbonila (C=O) e um grupo éster (–COO–); a coronopilina tem também uma hidroxila (OH)

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

As funções orgânicas presentes nas duas moléculas.

Procurando os grupos

Cetona: C=O ligado a dois carbonos. Aparece no anel de cinco membros das duas.
Éster: –C(=O)–O– ligado a carbonos. Na piretrina, liga os dois anéis; na coronopilina, está no anel de lactona.
A coronopilina tem ainda uma hidroxila (álcool), que a piretrina não tem.

As comuns são cetona e éster.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Nenhuma das duas tem oxigênio ligado só a carbonos fora de um grupo carbonila (éter). (13% marcaram)
C
Só a coronopilina tem OH (álcool). (21,8% marcaram)
D
Nenhuma tem aldeído (carbonila na ponta, com H). (18,6% marcaram)
E
Foi a mais marcada. Nenhuma tem ácido carboxílico (–COOH). (26,3% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.218.565 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 612 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 24ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram19,9%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A13%
B19,9% ✓ gabarito
C21,8%
D18,6%
E26,3% mais marcada

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50014,2%
500 a 60023,2%
600 a 70059,8%
700 ou mais95,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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