Questão 80 do Enem 2010: o pesticida organofosforado tipo B com grupo etoxi

Enem 2010 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 84 · branco 83 · rosa 81

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E O₂N–anel aromático–O–P(=S)(–OCH₂CH₃)–OCH₂CH₃: fósforo com dupla para enxofre e dois grupos etoxi

Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

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Resolução comentada

O que a questão pede

Uma estrutura que seja tipo B e tenha grupo etoxi.

Tipo B

O oxigênio da dupla ligação com o fósforo foi trocado por enxofre: P=S, sem outros enxofres.

Etoxi

É o grupo –O–CH₂–CH₃. Metoxi é –O–CH₃.

Conferindo

B e D são tipo B, mas só têm metoxi. A estrutura E tem P=S e dois grupos OCH₂CH₃ (é o paration).

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Sem enxofre: é tipo A. (18,6% marcaram)
B
É tipo B, mas os grupos são metoxi (OCH₃), não etoxi. (22,6% marcaram)
C
Dois enxofres: tipo C. (19,6% marcaram)
D
Foi a mais marcada. Tipo B, mas só tem metoxi. (23,2% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.370.400 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 652 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 14ª mais difícil de 41 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram15,1%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 17 · Competência 5Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.

Como os candidatos responderam

A18,6%
B22,6%
C19,6%
D23,2% mais marcada
E15,1% ✓ gabarito

Em branco: 0,6% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50012,9%
500 a 60013,3%
600 a 70035,5%
700 ou mais84,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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