Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 80 do Enem 2010 PPL: as funções orgânicas da curcumina

Enem 2010 PPL · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 81 · branco 83 · rosa 78

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B éter e fenol.

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Estrutura da curcumina: dois anéis aromáticos, cada um com um grupo H₃CO e um grupo OH, ligados por uma cadeia com duplas ligações, uma carbonila e um grupo enol (C=C–OH)

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Duas funções presentes na curcumina.

Os grupos nos anéis

  • H₃C–O– ligado ao anel: oxigênio entre dois carbonos, éter.
  • –OH ligado direto ao anel aromático: fenol.

(A molécula também tem cetona e enol no meio da cadeia, mas a única alternativa com um par correto é éter e fenol.)

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    Foi a errada mais marcada. O OH está ligado ao anel aromático: é fenol, não álcool. (25% marcaram)

  • C

    Não há grupo COO (éster). (17,2% marcaram)

  • D

    A carbonila está no meio da cadeia (cetona), não na ponta (aldeído). (14,9% marcaram)

  • E

    Não há aldeído nem éster. (12,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.683 candidatos que fizeram a prova.

Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 637 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 13ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram29,8%dos candidatos marcaram a B
Como os candidatos responderam
  • A25%
  • B29,8% ✓ gabarito
  • C17,2%
  • D14,9%
  • E12,7%

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50023,3%
  • 500 a 60028,6%
  • 600 a 70052%
  • 700 ou mais94,9%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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