Questão 127 do Enem 2023 PPL: o que tira o cheiro de peixe

Enem 2023 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Físico-química

Nos outros cadernos: amarelo 99 · cinza 118 · rosa 101

Só quer conferir? Ver o gabarito

C CH₃COOH

O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (R―NH₂), em que R representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino. Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (CH₃NH₂, K_b = 5,5 × 10⁻⁴). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.

Considere: $K_a = \dfrac{[\text{H}^+][\text{B}^-]}{[\text{HB}]}$ e $K_b = \dfrac{[\text{H}_2\text{B}^+]}{[\text{HB}][\text{H}^+]}$

Solução aquosa	Espécie química	Dados de acidez/basicidade
Hipoclorito de sódio (NaClO)	ClO⁻	K_b = 2,5 × 10⁻⁷
Hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO₃)	HCO₃⁻	K_b = 2,8 × 10⁻⁸
Ácido etanoico	CH₃COOH	K_a = 1,8 × 10⁻⁵
Cloreto de sódio (NaCl)	Na⁺	K_a = 1,6 × 10⁻¹⁵
Etanol	CH₃CH₂OH	K_a = 1,3 × 10⁻¹⁶

Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual solução neutraliza a metilamina, que é uma base (tem K_b).

Base se neutraliza com ácido

Precisamos da espécie mais ácida do quadro:

NaClO e NaHCO₃: são bases (dados de K_b).
Na⁺ e etanol: K_a de 10⁻¹⁵ e 10⁻¹⁶, ácidos desprezíveis.
Ácido etanoico: K_a = 1,8 × 10⁻⁵, o único ácido de verdade.

\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{NH}_3^+ + \text{CH}_3\text{COO}^-

A amina vira um íon, que não é volátil, e o cheiro some. É por isso que se usa limão ou vinagre no peixe.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O hipoclorito é uma base (tem K_b). Base não neutraliza a metilamina, que também é base. (20,5% marcaram)
B
Foi a mais marcada. O bicarbonato também é básico em água (K_b). Não neutraliza uma amina. (26% marcaram)
D
O Na⁺ tem K_a de 10⁻¹⁵: na prática, não tem acidez nenhuma. (19,7% marcaram)
E
O etanol tem K_a de 10⁻¹⁶: é ainda menos ácido que a água. Não neutraliza a amina. (11% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.204 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 647 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 24ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram22,4%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 7 · Competência 2Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do trabalhador ou a qualidade de vida.

Como os candidatos responderam

A20,5%
B26% mais marcada
C22,4% ✓ gabarito
D19,7%
E11%

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50018,4%
500 a 60020,1%
600 a 70049,8%
700 ou mais81%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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