Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 106 do Enem 2022: a forma da penicilamina na urina

Enem 2022 · 2º dia · caderno azul · Química · Físico-química

Nos outros cadernos: amarelo 93 · cinza 122 · rosa 133

Só quer conferir? Ver o gabarito

C HS–C(CH3)2–CH(NH3⁺)–COO⁻

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

  • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
  • amino: —NH₂, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pKa é igual a 7,9);
  • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = −log Ka.

Penicilamina: HS–C(CH3)2–CH(NH2)–COOH

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Em que forma cada grupo da penicilamina está em pH entre 5 e 7.

A regra do pKa

Para cada grupo ácido:

  • se pH > pKa, predomina a forma sem o H⁺ (desprotonada);
  • se pH < pKa, predomina a forma com o H⁺ (protonada).

Grupo por grupo (pH de 5 a 7)

GrupopKapH comparadoForma
Carboxila1,8pH > pKaCOO⁻
Amínio7,9pH < pKaNH₃⁺
Tiol10,5pH < pKaSH

A estrutura com SH, NH₃⁺ e COO⁻ é a da alternativa C.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    O tiol (pKa 10,5) só perde o H⁺ em meio bem básico. E o amino, em pH abaixo de 7,9, está na forma NH₃⁺. (11,3% marcaram)

  • B

    Erra os três grupos: deixa a carboxila protonada (pH muito acima de 1,8), o amino neutro e o tiol desprotonado. (22,4% marcaram)

  • D

    Foi a mais marcada. Inverte a carboxila e o tiol: a carboxila, com pKa 1,8, já perdeu o H⁺ em pH 5 a 7; o tiol, com pKa 10,5, ainda não. (23,3% marcaram)

  • E

    Foi a segunda mais marcada. Acerta o amino e o tiol, mas a carboxila (pKa 1,8) está desprotonada, como COO⁻, em pH entre 5 e 7. (22,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.352.359 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 777 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 2ª mais difícil de 41 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram19,7%dos candidatos marcaram a C
Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
Como os candidatos responderam
  • A11,3%
  • B22,4%
  • C19,7% ✓ gabarito
  • D23,3% mais marcada
  • E22,9%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50020,1%
  • 500 a 60018,6%
  • 600 a 70020,2%
  • 700 ou mais35,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp

Mais questões de físico-química