Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 119 do Enem 2017: a solução que extrai o lapachol da serragem

Enem 2017 · 2º dia · caderno azul · Química · Físico-química

Nos outros cadernos: amarelo 120 · cinza 107 · rosa 114

Só quer conferir? Ver o gabarito

A Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Fórmula do lapachol: dois anéis de seis carbonos fundidos (naftoquinona) com dois grupos C=O, uma hidroxila (OH) e uma cadeia lateral de cinco carbonos com uma dupla ligação

COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual solução extrai o lapachol da serragem com mais eficiência.

O lapachol é um ácido

A hidroxila enólica, com pKa 6, pode perder H⁺. Na forma neutra, o lapachol é pouco solúvel em água. Se perder o H⁺, vira um ânion, que forma um sal solúvel.

Base para tirar o H⁺

O carbonato de sódio é uma base:

lapachol–OH+CO32−→lapachol–O−+HCO3−\text{lapachol–OH} + \text{CO}_3^{2-} \rightarrow \text{lapachol–O}^- + \text{HCO}_3^-

O sal de sódio do lapachol se dissolve na água e sai da serragem. Depois, basta filtrar e acidificar para recuperar o lapachol.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

  • B

    Em pH 4,5, abaixo do pKa (6), o lapachol fica na forma neutra, pouco solúvel em água. (14,7% marcaram)

  • C

    O NaCl é um sal neutro e não reage com o lapachol. (20,2% marcaram)

  • D

    O Na₂SO₄ também é neutro e não forma sal com o lapachol. (22,2% marcaram)

  • E

    Foi a mais marcada. O lapachol é um ácido. Um ácido só reage com uma base, não com outro ácido como o HCl. (28,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.435.081 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 634 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 29ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram13,6%dos candidatos marcaram a A
Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
Como os candidatos responderam
  • A13,6% ✓ gabarito
  • B14,7%
  • C20,2%
  • D22,2%
  • E28,9% mais marcada

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50014,6%
  • 500 a 60011,4%
  • 600 a 70015%
  • 700 ou mais55,9%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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