Questão 120 do Enem 2023 PPL: como purificar o para-xileno

Enem 2023 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química geral

Nos outros cadernos: amarelo 106 · cinza 122 · rosa 104

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E Solidificação fracionada.

Na produção do politereftalato de etileno, o PET, utiliza-se como reagente o para-dimetilbenzeno, também chamado de para-xileno, que deve ter alta pureza. No entanto, o para-xileno obtido do petróleo possui contaminação dos seus isômeros orto-xileno e meta-xileno, cujas estruturas são apresentadas na figura. No quadro, são listadas as temperaturas de fusão e ebulição desses três isômeros.

Estruturas dos três xilenos: anel benzênico com dois grupos CH3 vizinhos (orto), separados por um carbono (meta) e em lados opostos (para)

Isômero	Temperatura de fusão (°C)	Temperatura de ebulição (°C)
orto-xileno	−25	144
meta-xileno	−47,4	139,3
para-xileno	13,5	137,5

Qual processo de separação permite a purificação desse reagente?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Como separar o para-xileno dos outros dois isômeros.

Olhe as duas colunas do quadro

Ebulição: 144 °C, 139,3 °C e 137,5 °C. Muito próximas: destilar não separa bem.
Fusão: −25 °C, −47,4 °C e 13,5 °C. O para-xileno solidifica a uma temperatura muito mais alta que os outros.

Solidificação fracionada

Resfriando a mistura abaixo de 13,5 °C (mas acima de −25 °C), só o para-xileno solidifica. Os outros dois continuam líquidos e são separados, por exemplo, por filtração. É o processo usado de fato na indústria.

A molécula do para-xileno é simétrica e se empacota bem num cristal, por isso funde a uma temperatura bem maior.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a segunda mais marcada. A destilação simples separa um líquido de um sólido dissolvido, ou líquidos com pontos de ebulição muito diferentes. Aqui os três são líquidos com pontos de ebulição quase iguais. (21,2% marcaram)
B
Cristalização simples separa um sólido dissolvido de um solvente. Aqui são três líquidos misturados. (10% marcaram)
C
Foi a mais marcada. A destilação fracionada separa líquidos por diferença de ebulição, mas os três xilenos fervem quase na mesma temperatura (137,5 °C a 144 °C, e meta e para com só 1,8 °C de diferença). A separação seria muito difícil. (43% marcaram)
D
Os três isômeros são apolares e muito parecidos: um solvente não extrairia só um deles. (8,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.204 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 701 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 11ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram16,7%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A21,2%
B10%
C43% mais marcada
D8,9%
E16,7% ✓ gabarito

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50013,9%
500 a 60016,7%
600 a 70029,3%
700 ou mais57,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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