Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 96 do Enem 2018 PPL: quanta atorvastatina sai de 100 g do éster

Enem 2018 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química geral

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C 160.

Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota sintética para produzir a substância atorvastatina, empregada para reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica (CaC₆₆H₆₈F₂N₄O₁₀, massa molar igual a 1 154 g/mol) é realizada a partir do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila (C₇H₁₂O₃, massa molar igual a 144 g/mol).

Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considere o rendimento global de 20% na síntese da atorvastatina cálcica a partir desse éster, na proporção de 1 : 1. Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura.

O éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila passa por 11 etapas de síntese, com rendimento global de 20%, e forma a atorvastatina cálcica: um ânion orgânico grande, com anéis aromáticos, flúor e grupos OH, entre colchetes, com índice 2 e um íon Ca²⁺

VIEIRA, A. S. Síntese total da atorvastatina cálcica. Disponível em: http://ipd-farma.org.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do éster é mais próxima de

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Resolução comentada

O que a questão pede

A massa de atorvastatina cálcica formada a partir de 100 g do éster, com proporção 1 : 1 e rendimento de 20%.

Mols de éster

n=100144≈0,694 moln = \frac{100}{144} \approx 0{,}694\ \text{mol}

Mols de produto

Proporção 1 : 1, com 20% de rendimento:

nproduto=0,20×0,694≈0,139 moln_{\text{produto}} = 0{,}20 \times 0{,}694 \approx 0{,}139\ \text{mol}

Massa de produto

m=0,139×1 154≈160 gm = 0{,}139 \times 1\,154 \approx 160\ \text{g}

O produto pesa mais que o éster de partida porque cada mol dele tem massa muito maior (1 154 g contra 144 g).

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    20 g é só 20% de 100 g: aplica o rendimento à massa do éster, sem passar por mols.

  • B

    Não considera a grande diferença de massa molar entre o éster e o produto.

  • D

    Não sai da proporção 1 : 1 com 20% de rendimento.

  • E

    231 g é 20% de 1 154 g: considera 1 mol de éster, mas 100 g são só 0,694 mol.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 606 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 20ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Habilidade 25 · Competência 7Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.
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