Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 90 do Enem 2015: o que torna verde a rota do ácido adípico

Enem 2015 · 1º dia · caderno azul · Química · Química ambiental

Nos outros cadernos: amarelo 79 · branco 47 · rosa 52

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A Etapa única na síntese.

A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.

Rota tradicional: ciclo-hexano, com Co a 180 °C, vira hidroperóxido; com Cr(III) e lavagem cáustica, vira ciclo-hexanona + ciclo-hexanol; com HNO₃ 60%, V⁵⁺ e Cu a 120 °C, vira ácido adípico + CO₂ + N₂O. Rota verde: ciclo-hexeno, com Na₂WO₄ e 4 H₂O₂ a 75-90 °C, vira ácido adípico + 4 H₂O

LENARDÃO, E. J. et al. Green chemistry – os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Química Nova, n. 1, 2003 (adaptado).

Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

O que faz a segunda rota ser mais “verde” que a primeira.

Comparando as rotas

  • Tradicional: três etapas, vários catalisadores metálicos (Co, Cr, V, Cu), ácido nítrico e geração de CO₂ e N₂O, gases de efeito estufa.
  • Verde: uma etapa só, do ciclo-hexeno direto ao ácido adípico, com água oxigenada; o subproduto é apenas água.

Menos etapas significa menos reagentes, menos energia, menos resíduos e menos separações. Esse é um dos princípios da química verde.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

  • B

    O esquema não mostra a pureza do produto nas duas rotas. (18,3% marcaram)

  • C

    Foi a mais marcada. A rota verde usa água oxigenada (H₂O₂), que é um oxidante. (34,7% marcaram)

  • D

    A rota verde usa tungstato de sódio (Na₂WO₄), que contém tungstênio, um metal. (21,2% marcaram)

  • E

    Nenhuma separação tem gasto de energia nulo, e a rota ainda é aquecida a 75-90 °C. (9,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.751.609 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 903 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 3ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram15,8%dos candidatos marcaram a A
Habilidade 4 · Competência 1Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável da biodiversidade.
Como os candidatos responderam
  • A15,8% ✓ gabarito
  • B18,3%
  • C34,7% mais marcada
  • D21,2%
  • E9,7%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50013,2%
  • 500 a 60019,9%
  • 600 a 70023,1%
  • 700 ou mais25%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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