Questão 80 do Enem 2014: como separar o fenol da acetona

Enem 2014 · 1º dia · caderno azul · Química · Química geral

Nos outros cadernos: amarelo 68 · branco 73 · rosa 55

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E destilação fracionada.

O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.

Cumeno + O₂, com catalisador, forma hidroperóxido de cumila; este, com H₂O/H₂SO₄, se decompõe em fenol e acetona

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a

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Resolução comentada

O que a questão pede

O método para separar fenol e acetona em escala industrial.

O tipo de mistura

Fenol e acetona são compostos orgânicos que se dissolvem um no outro: formam uma mistura homogênea. Filtrar ou decantar não funciona.

Pontos de ebulição

A acetona ferve a cerca de 56 °C e o fenol a cerca de 182 °C. Com pontos de ebulição tão diferentes, a destilação fracionada separa os dois: a acetona evapora primeiro, é condensada e recolhida.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Filtração separa sólido de líquido em mistura heterogênea. (16,1% marcaram)
B
Ventilação separa sólidos leves de pesados. (6,4% marcaram)
C
Foi a errada mais marcada. Decantação exige fases que não se misturam. (20,3% marcaram)
D
Evaporação perderia a acetona para o ar em vez de recuperá-la. (19,6% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 6.162.748 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 558 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 39ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram37,1%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 19 · Competência 5Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica ou ambiental.

Como os candidatos responderam

A16,1%
B6,4%
C20,3%
D19,6%
E37,1% ✓ gabarito

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50024,2%
500 a 60055,5%
600 a 70073,9%
700 ou mais89,7%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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